Ynhâldsopjefte foar dit artikel:
1. Untwikkeling fan aminosoeren
2. Strukturele eigenskippen
3. Gemyske gearstalling
4.Klassifikaasje
5. Synteze
6. Fysikochemyske eigenskippen
7. Toxicity
8. Antimikrobiële aktiviteit
9. Rheologyske eigenskippen
10. Applikaasjes yn 'e kosmetyske yndustry
11. Applikaasjes yn deistige cosmetica
Amino Acid Surfactants (AAS)binne in klasse fan surfaktanten foarme troch it kombinearjen fan hydrofobe groepen mei ien of mear aminosoeren.Yn dit gefal kinne de aminosoeren syntetysk wêze as ôflaat fan proteïnehydrolysaten as ferlykbere duorsume boarnen.Dit papier beslacht de details fan 'e measte fan' e beskikbere syntetyske rûtes foar AAS en it effekt fan ferskate rûtes op 'e fysysk-gemyske eigenskippen fan' e einprodukten, ynklusyf oplosberens, disperzjestabiliteit, toxiciteit en biodegradabiliteit.As in klasse fan surfaktanten yn tanimmende fraach, biedt de veelzijdigheid fan AAS fanwegen har fariabele struktuer in grut oantal kommersjele kânsen.
Sjoen dat surfaktanten in protte brûkt wurde yn detergenten, emulgatoren, korrosysje-ynhibitoren, tertiêre oaljeherstel en farmaseutyske produkten, hawwe ûndersikers noait ophâlden omtinken te jaan oan surfaktanten.
Surfaktanten binne de meast represintative gemyske produkten dy't oer de hiele wrâld yn grutte hoemannichten konsumearre wurde en in negative ynfloed hawwe op it akwatyske omjouwing.Stúdzjes hawwe oantoand dat it wiidferspraat gebrûk fan tradisjonele surfaktanten in negative ynfloed kin hawwe op it miljeu.
Tsjintwurdich binne net-toxiciteit, biologyske ôfbrekberens en biokompatibiliteit hast like wichtich foar konsuminten as it nut en prestaasjes fan surfaktanten.
Biosurfactants binne miljeufreonlike duorsume surfactants dy't natuerlik wurde synthesized troch mikro-organismen lykas baktearjes, skimmels, en gist, of útskieden ekstracellularly.Dêrom kinne biosurfactants ek wurde taret troch molekulêr ûntwerp om natuerlike amfifilyske struktueren te mimikjen, lykas fosfolipiden, alkylglycosiden en acylaminosoeren.
Amino Acid Surfactants (AAS)binne ien fan de typyske surfactants, meastal produsearre út bist of agrarysk ôflaat grûnstoffen.Yn 'e ôfrûne twa desennia hawwe AAS in protte belangstelling lutsen fan wittenskippers as nije surfaktanten, net allinich om't se kinne wurde synthesisearre út duorsume boarnen, mar ek om't AAS maklik ôfbrûkber binne en harmless byprodukten hawwe, wêrtroch se feiliger binne foar de miljeu.
AAS kin wurde definiearre as in klasse fan surfaktanten besteande út aminosoeren dy't aminosoeren befetsje (HO 2 C-CHR-NH 2) of amino acid residuen (HO 2 C-CHR-NH-).De 2 funksjonele regio's fan aminosoeren meitsje de ôflieding fan in breed ferskaat oan surfaktanten mooglik.In totaal fan 20 standert Proteinogenic Amino Acids binne bekend te bestean yn de natuer en binne ferantwurdlik foar alle fysiologyske reaksjes yn groei en libben aktiviteiten.Se ferskille allinich fan elkoar neffens it residu R (figuer 1, pka is de negative logaritme fan 'e soere dissosjaasjekonstante fan 'e oplossing).Guon binne net-polêr en hydrofobysk, guon binne polêr en hydrofiel, guon binne basis en guon binne soer.
Om't aminosoeren duorsume ferbiningen binne, hawwe surfaktanten dy't út aminosoeren binne synthetisearre ek in heech potensjeel om duorsum en miljeufreonlik te wurden.De ienfâldige en natuerlike struktuer, lege toxiciteit en rappe biologyske ôfbrekberens meitsje se faak superieur oan konvinsjonele surfaktanten.Mei help fan duorsume grûnstoffen (bgl. aminosoeren en plantaardige oaljes), AAS kin wurde produsearre troch ferskate biotechnologyske rûtes en gemyske rûtes.
Yn 'e iere 20e ieu waarden aminosoeren foar it earst ûntdutsen om te brûken as substraten foar de synteze fan surfaktanten.AAS waarden benammen brûkt as conserveringsmiddelen yn farmaseutyske en kosmetyske formulearringen.Derneist waard fûn dat AAS biologysk aktyf is tsjin in ferskaat oan baktearjes, tumors en firussen dy't sykte feroarsaakje.Yn 1988 generearre de beskikberens fan lege kosten AAS ûndersyksbelang yn oerflakaktiviteit.Tsjintwurdich kinne, mei de ûntwikkeling fan biotechnology, guon Aminosoeren ek op grutte skaal kommersjeel synthesized wurde troch gist, wat yndirekt bewiist dat AAS-produksje miljeufreonliker is.
01 Untwikkeling fan aminosoeren
Al yn 'e iere 19e ieu, doe't natuerlik foarkommende aminosoeren foar it earst ûntdutsen waarden, waarden har struktueren foarsein ekstreem weardefol te wêzen - brûkber as grûnstoffen foar de tarieding fan amfifilen.De earste stúdzje oer de synteze fan AAS waard rapportearre troch Bondi yn 1909.
Yn dy stúdzje waarden N-acylglycine en N-acylalanine yntrodusearre as hydrofiele groepen foar surfaktanten.Folgjende wurk belutsen de synteze fan lipoAmino Acids (AAS) mei help fan glycine en alanine, en Hentrich et al.publisearre in searje fynsten,ynklusyf de earste oktroaioanfraach, op it brûken fan acyl sarcosinate en acyl aspartate sâlten as surfactants yn húshâldlike skjinmeitsjen produkten (bgl. shampoos, detergenten en toskpasta).Dêrnei ûndersochten in protte ûndersikers de synteze en fysysk-gemyske eigenskippen fan acylaminosoeren.Oant no ta is in grut lichem oan literatuer publisearre oer de synteze, eigenskippen, yndustriële tapassingen en biologyske ôfbrekberens fan AAS.
02 Strukturele Eigenskippen
De net-polêre hydrofobe fatty acid keatlingen fan AAS kinne ferskille yn struktuer, keten lingte en oantal.De strukturele ferskaat en hege oerflakaktiviteit fan AAS ferklearje har brede komposysjeferskaat en fysysk-gemyske en biologyske eigenskippen.De kopgroepen fan AAS binne gearstald út aminosoeren as peptiden.De ferskillen yn 'e kopgroepen bepale de adsorpsje, aggregaasje en biologyske aktiviteit fan dizze surfaktanten.De funksjonele groepen yn 'e kopgroep bepale dan it type AAS, ynklusyf kationysk, anionysk, nonionysk en amfotearysk.De kombinaasje fan hydrofile aminosoeren en hydrofobe dielen mei lange keten foarmje in amfifilyske struktuer dy't it molekule tige oerflak aktyf makket.Derneist helpt de oanwêzigens fan asymmetryske koalstofatomen yn 'e molekule om chirale molekulen te foarmjen.
03 Gemyske gearstalling
Alle peptiden en polypeptiden binne de polymerisaasjeprodukten fan dizze hast 20 α-Proteinogene α-aminosoeren.Alle 20 α-aminosoeren befetsje in karboksylsûre funksjonele groep (-COOH) en in amino-funksjonele groep (-NH 2), beide ferbûn oan deselde tetrahedrale α-koalstof atoom.Aminosoeren ferskille fan elkoar troch de ferskate R-groepen dy't oan 'e α-koalstof ferbûn binne (útsein lycine, dêr't de R-groep wetterstof is.) De R-groepen kinne ferskille yn struktuer, grutte en lading (soerheid, alkaliniteit).Dizze ferskillen bepale ek de oplosberens fan aminosoeren yn wetter.
Aminosoeren binne chiral (útsein glycine) en binne optysk aktyf fan natuere, om't se fjouwer ferskillende substituenten hawwe dy't keppele binne oan it alfa-koalstof.Amino Acids hawwe twa mooglike konformaasjes;it binne net-oerlappende spegelbylden fan elkoar, nettsjinsteande it feit dat it tal L-stereoisomeren oanmerklik heger is.De R-groep oanwêzich yn guon aminosoeren (Phenylalanine, Tyrosine en Tryptofan) is aryl, wat liedt ta in maksimale UV-absorption by 280 nm.De soere α-COOH en de basis α-NH 2 yn aminosoeren binne yn steat om te ionisearjen, en beide stereoisomeren, wat se ek binne, konstruearje it hjirûnder werjûn ionisaasjelykwicht.
R-COOH ↔R-COO-＋H＋
R-NH3＋↔R-NH2＋H＋
Lykas werjûn yn de ionisaasje lykwicht hjirboppe, aminosoeren befetsje op syn minst twa swak soere groepen;lykwols, de carboxyl groep is folle mear soer yn ferliking mei de protonated amino groep.pH 7.4, de karboksylgroep wurdt deprotonearre wylst de aminogroep protonearre is.Aminosoeren mei net-ionisearbere R-groepen binne elektrysk neutraal by dizze pH en foarmje zwitterion.
04 Klassifikaasje
AAS kin wurde klassifisearre neffens fjouwer kritearia, dy't hjirûnder wer beskreaun wurde.
4.1 Neffens de oarsprong
| Neffens de oarsprong kin AAS wurde ferdield yn 2 kategoryen as folget. ① Natuerlike kategory Guon natuerlik foarkommende ferbiningen dy't aminosoeren befetsje hawwe ek de mooglikheid om oerflak- / ynterfasiale spanning te ferminderjen, en guon binne sels grutter as de effektiviteit fan glycolipiden.Dizze AAS binne ek bekend as lipopeptiden.Lipopeptiden binne ferbiningen mei leech molekulêre gewicht, meast produsearre troch Bacillus soarten.
Sokke AAS wurde fierder ferdield yn 3 subklassen:surfactin, iturin en fengycin.
|
| De famylje fan oerflak-aktive peptiden omfettet heptapeptide farianten fan in ferskaat oan stoffen,lykas werjûn yn figuer 2a, wêryn in C12-C16 ûnfersêde β-hydroxy fatty acid keten is keppele oan it peptide.It oerflak-aktive peptide is in makrosyklik lakton wêryn't de ring troch katalyse sletten wurdt tusken de C-terminus fan it β-hydroxyfetsoer en it peptide. Yn 'e subklasse fan iturin binne d'r seis haadfarianten, nammentlik iturine A en C, mycosubtilin en bacillomycin D, F en L.Yn alle gefallen binne de heptapeptiden keppele oan 'e C14-C17 keatlingen fan β-amino fatty soeren (de keatlingen kinne ferskillend wêze).Yn it gefal fan 'e ekurimycins kin de aminogroep op' e β-posysje in amidebân foarmje mei de C-terminus, sadat in makrosyklike lactamstruktuer foarmje.
De subklasse fengycin befettet fengycin A en B, dy't ek wol plipastatin neamd wurde as Tyr9 D-konfigurearre is.It dekapeptide is keppele oan in C14 -C18 verzadigde of ûnfersêde β-hydroxy fatty acid keten.Struktureel is plipastatin ek in makrosyklik lakton, mei in Tyr-sideketen op posysje 3 fan 'e peptidesekwinsje en foarmje in esterbân mei it C-terminale residu, sadat in ynterne ringstruktuer foarmje (lykas it gefal is foar in protte Pseudomonas lipopeptiden).
② Syntetyske kategory AAS kin ek synthesisearre wurde troch ien fan 'e soere, basale en neutrale aminosoeren te brûken.Algemiene aminosoeren dy't brûkt wurde foar de synteze fan AAS binne glutaminesoer, serine, proline, asparaginsûr, glycine, arginine, alanine, leucine, en proteinhydrolysaten.Dizze subklasse fan surfaktanten kin wurde taret troch gemyske, enzymatyske en chemoenzymatyske metoaden;lykwols, foar de produksje fan AAS, gemyske synteze is mear ekonomysk helber.Algemiene foarbylden binne N-lauroyl-L-glutaminesoer en N-palmitoyl-L-glutaminesoer.
|
4.2 Basearre op alifatyske ketensubstituenten
Op grûn fan 'e alifatyske ketensubstituenten kinne aminosoeren-basearre surfaktanten wurde ferdield yn 2 soarten.
Neffens de posysje fan de substituent
| ①N-ferfange AAS Yn N-substituearre ferbiningen wurdt in aminogroep ferfongen troch in lipofile groep of in karboksylgroep, wat resulteart yn in ferlies fan basisiteit.it ienfâldichste foarbyld fan N-substituearre AAS binne N-acyl aminosoeren, dy't yn wêzen anionyske surfaktanten binne.n-substituearre AAS hawwe in amidebân ferbûn tusken de hydrofobe en hydrofile dielen.De amidebân hat de mooglikheid om in wetterstofbân te foarmjen, wat de degradaasje fan dizze surfaktant yn in soere omjouwing fasilitearret, sadat it biologysk ôfbrekber wurdt.
②C-ferfange AAS Yn C-substituearre ferbiningen komt de substitúsje foar by de karboksylgroep (fia in amide- of esterbân).Typyske C-substitute ferbiningen (bgl. esters of amiden) binne yn wêzen kationyske surfaktanten.
③N- en C-ferfange AAS Yn dit type surfaktant binne sawol de amino- as karboksylgroepen it hydrofiele diel.Dit type is yn wêzen in amfotearyske surfaktant. |
4.3 Neffens it oantal hydrofobe sturten
Op grûn fan it oantal kopgroepen en hydrofobe sturten kin AAS yn fjouwer groepen ferdield wurde.Straight-chain AAS, Gemini (dimer) type AAS, Glycerolipid type AAS, en bicephalic amphiphilic (Bola) type AAS.straight-chain surfactants binne surfactants besteande út aminosoeren mei mar ien hydrofobe sturt (figuer 3).Gemini type AAS hawwe twa aminosoeren poalkopgroepen en twa hydrofobe sturten per molekule (figuer 4).Yn dit soarte fan struktuer binne de twa rjochte keten AAS mei-inoar keppele troch in spacer en wurde dêrom ek wol dimers neamd.Yn 'e Glycerolipid type AAS, oan' e oare kant, binne de twa hydrofobe sturten hechte oan deselde aminosoerkopgroep.Dizze surfaktanten kinne wurde beskôge as analogen fan monoglyceride, diglyceride en fosfolipiden, wylst yn Bola-type AAS, twa aminosoeren kopgroepen wurde keppele troch in hydrofobe sturt.
4.4 Neffens it type kopgroep
①Kationyske AAS
De kopgroep fan dit type surfaktant hat in positive lading.De ierste kationyske AAS is ethyl cocoyl arginate, dat is in pyrrolidon carboxylate.De unike en ferskaat eigenskippen fan dizze surfaktant meitsje it nuttich yn desinfektanten, antimikrobiële aginten, antistatyske aginten, hierkonditionerers, en ek sêft foar de eagen en hûd en maklik biologysk ôfbrekber.Singare en Mhatre synthesisearre arginine-basearre kationyske AAS en evaluearre har fysykchemyske eigenskippen.Yn dizze stúdzje bewearden se hege opbringsten fan 'e produkten krigen mei Schotten-Baumann-reaksjebetingsten.Mei tanimmende alkylketenlingte en hydrofobisiteit waard fûn dat de oerflakaktiviteit fan 'e surfaktant te ferheegjen en de Critical Micelle Concentration (cmc) te ferminderjen.In oar is it quaternary acylprotein, dat faaks wurdt brûkt as conditioner yn hiersoarchprodukten.
②Anionyske AAS
Yn anionyske surfaktanten hat de polêre kopgroep fan 'e surfaktant in negative lading.Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), in aminosoer dy't gewoanlik fûn wurdt yn see-egels en seestjerren, is gemysk besibbe oan glycine (NH 2 -CH 2 -COOH,), in fûnemintele aminosoer yn sûchdiersellen.-COOH,) is gemysk besibbe oan glycine, dat is in basis aminosoer fûn yn sûchdiersellen.Lauric acid, tetradecanoic acid, oleic acid en harren halides en esters wurde faak brûkt om synthesize sarcosinate surfactants.Sarcosinates binne ynherint myld en wurde dêrom faak brûkt yn mûlewashing, shampoos, spray skeerskuim, sinneskermen, hûdreinigers en oare kosmetyske produkten.
Oare kommersjeel beskikbere anionyske AAS omfetsje Amisoft CS-22 en AmiliteGCK-12, dy't hannelsnammen binne foar respektivelik natrium N-cocoyl-L-glutamate en potassium N-cocoyl glycinate.Amilite wurdt faak brûkt as skomjende agent, detergent, solubilizer, emulgator en dispergeermiddel, en hat in protte tapassingen yn kosmetika, lykas shampoos, badsepen, lichemswaskjes, tandpasta's, gesichtsreinigers, reinigjende sjippen, kontaktlensreinigers en húshâldlike surfaktanten.Amisoft wurdt brûkt as in mylde hûd- en hierreiniger, benammen yn gesichts- en lichemreinigers, blokkearjende syntetyske detergenten, lichemsoarchprodukten, shampoos en oare hûdsoarchprodukten.
③zwitterionyske of amfotearyske AAS
Amfotearyske surfaktanten befetsje sawol soere as basale siden en kinne dêrom har lading feroarje troch de pH-wearde te feroarjen.Yn alkaline media gedrage se har as anionyske surfaktanten, wylst se yn soere omjouwings gedrage as kationyske surfaktanten en yn neutrale media as amfotearyske surfaktanten.Lauryl lysine (LL) en alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine binne de ienige bekende amfotearyske surfaktanten basearre op aminosoeren.LL is in kondensaasjeprodukt fan lysine en laurinezuur.Troch syn amfotearyske struktuer is LL ûnoplosber yn hast alle soarten solvents, útsein tige alkaline as soere solvents.As organysk poeder hat LL poerbêste adhesion oan hydrofile oerflakken en in lege wriuwingskoëffisjint, wat dizze surfaktant in poerbêste smeerfermogen jout.LL wurdt in protte brûkt yn hûdcrèmes en hier conditioners, en wurdt ek brûkt as smeermiddel.
④Nionyske AAS
Nonionyske surfaktanten wurde karakterisearre troch polêre kopgroepen sûnder formele ladingen.acht nije ethoxylated nonionic surfactants waarden taret troch Al-Sabagh et al.út oalje-oplosbere α-aminosoeren.Yn dit proses waarden L-phenylalanine (LEP) en L-leucine earst ferestere mei hexadecanol, folge troch amidaasje mei palmitinsäure om twa amiden en twa esters fan α-aminosoeren te jaan.De amiden en esters ûndergie dan kondensaasjereaksjes mei ethyleenoxide om trije phenylalanine-derivaten te meitsjen mei ferskate oantallen polyoxyethylene-ienheden (40, 60 en 100).Dizze nonionyske AAS waarden fûn om goede detergency en skomjende eigenskippen te hawwen.
05 Synteze
5.1 Basis syntetyske rûte
Yn AAS kinne hydrofobe groepen wurde hechte oan amine- of karboksylsoerplakken, of troch de sydketen fan aminosoeren.Op grûn dêrfan binne fjouwer basis syntetyske rûtes beskikber, lykas werjûn yn figuer 5.
Fig.5 Fundamental synteze paden fan amino acid-basearre surfactants
| Weg 1. Amphiphilic ester amines wurde produsearre troch esterification reaksjes, yn hokker gefal de surfactant synteze wurdt meastal berikt troch refluxing fatty alkoholen en aminosoeren yn 'e oanwêzigens fan in dehydrating agent en in soere katalysator.Yn guon reaksjes fungearret sulfuric acid as sawol in katalysator as in dehydrating agent.
Weg 2. Aktivearre aminosoeren reagearje mei alkylamines om amidebindingen te foarmjen, wat resulteart yn de synteze fan amfifilyske amidoamines.
Weg 3. Amidosoeren wurde synthetisearre troch de aminegroepen fan aminosoeren te reagearjen mei Amidosoeren.
Weg 4. Alkylaminosoeren mei lange keten waarden synthetisearre troch de reaksje fan aminegroepen mei haloalkanen. |
5.2 Foarútgong yn synteze en produksje
5.2.1 Synteze fan single-chain amino acid / peptide surfactants
N-acyl of O-acyl aminosoeren of peptiden kinne wurde synthesized troch enzyme-katalysearre acylaasje fan amine of hydroxyl groepen mei fatty soeren.It ierste rapport oer de solventfrije lipase-katalysearre synteze fan aminosoerenamide of methylesterderivaten brûkte Candida antarctica, mei opbringsten fariearjend fan 25% oant 90% ôfhinklik fan it doelaminosoer.Methylethylketon is ek brûkt as solvent yn guon reaksjes.Vonderhagen et al.ek beskreaun lipase en protease-katalysearre N-acylation reaksjes fan aminosoeren, protein hydrolysates en / of harren derivaten mei help fan in mingsel fan wetter en organyske solvents (bgl, dimethylformamide / wetter) en methyl butyl keton.
Yn 'e iere dagen wie it haadprobleem mei enzyme-katalysearre synteze fan AAS de lege opbringsten.Neffens Valivety et al.de opbringst fan N-tetradecanoyl amino acid derivaten wie mar 2% -10% sels nei it brûken fan ferskate lipases en incubating op 70 ° C foar in protte dagen.Montet et al.ek tsjinkaam problemen oangeande de lege opbringst fan aminosoeren yn de synteze fan N-acyl lysine mei help fan fatty soeren en plantaardige oaljes.Neffens harren wie de maksimale opbringst fan it produkt 19% ûnder solventfrije omstannichheden en mei help fan organyske solvents.itselde probleem waard tsjinkaam troch Valivety et al.yn 'e synteze fan N-Cbz-L-lysine of N-Cbz-lysine methylesterderivaten.
Yn dizze stúdzje bewearden se dat de opbringst fan 3-O-tetradecanoyl-L-serine 80% wie by it brûken fan N-beskerme serine as substraat en Novozyme 435 as katalysator yn in smelte solventfrije omjouwing.Nagao en Kito studearre de O-acylaasje fan L-serine, L-homoserine, L-threonine en L-tyrosine (LET) by it brûken fan lipase. en rapportearre dat de opbringsten fan acylaasje fan L-homoserine en L-serine wat leech wiene, wylst gjin acylaasje fan L-threonine en LET barde.
In protte ûndersikers hawwe it gebrûk fan goedkeape en maklik beskikbere substraten stipe foar de synteze fan kosten-effektive AAS.Soe et al.bewearde dat de tarieding fan palmoalje-basearre surfaktanten it bêste wurket mei ymmobilisearre lipoenzyme.Se merkten op dat de opbringst fan 'e produkten better soe wêze nettsjinsteande de tiidslinende reaksje (6 dagen).Gerova et al.ûndersocht de synteze en oerflakaktiviteit fan chirale N-palmitoyl AAS basearre op methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine en phenylglycine yn in cyclysk / rasemysk mingsel.Pang en Chu beskreau de synteze fan aminosoeren basearre monomeren en dikarboxylic acid basearre monomeren yn oplossing In searje funksjonele en biologysk ôfbrekbere amino acid-basearre polyamide esters waarden synthesized troch co-condensation reaksjes yn oplossing.
Cantaeuzene en Guerreiro rapporteare de esterifikaasje fan karboksylsûrgroepen fan Boc-Ala-OH en Boc-Asp-OH mei lange keten alifatyske alkoholen en diolen, mei dichloromethane as solvent en agarose 4B (Sepharose 4B) as katalysator.Yn dit ûndersyk joech de reaksje fan Boc-Ala-OH mei fetalkoholen oant 16 koalstoffen goede opbringsten (51%), wylst foar Boc-Asp-OH 6 en 12 koalstoffen better wiene, mei in oerienkommende opbringst fan 63% [64 ].99,9%) yn opbringsten fariearjend fan 58% oant 76%, dy't waarden synthesized troch de foarming fan amide obligaasjes mei ferskate lange-keten alkylamines of ester obligaasjes mei fatty alkohols troch Cbz-Arg-OMe, dêr't papain fungearre as in katalysator.
5.2.2 Synteze fan gemini-basearre aminosoeren / peptide surfaktanten
Amino acid-basearre gemini surfactants besteane út twa rjochte-chain AAS molekulen keppele kop-oan-kop oan elkoar troch in spacer groep.D'r binne 2 mooglike skema's foar de chemoenzymatyske synteze fan gemini-type aminosoeren-basearre surfaktanten (figueren 6 en 7).Yn figuer 6 wurde 2 aminosoerenderivaten reagearre mei de ferbining as in spacer-groep en dan wurde 2 hydrofobe groepen ynfierd.Yn figuer 7 binne de 2 rjochte kettingstruktueren direkt mei-inoar ferbûn troch in bifunksjonele spacer-groep.
De ierste ûntwikkeling fan enzyme-katalysearre synteze fan gemini-lipoaminosoeren waard pionierd troch Valivety et al.Yoshimura et al.ûndersocht de synteze, adsorpsje en aggregaasje fan in aminosoeren-basearre gemini-surfactant basearre op cystine en n-alkylbromide.De synthesized surfactants waarden fergelike mei de oerienkommende monomere surfactants.Faustino et al.beskreau de synteze fan anionyske urea-basearre monomere AAS basearre op L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine en L-sulfoalanine en harren pearen fan gemini troch middel fan conductivity, lykwicht oerflak spanning en steady -state fluorescence karakterisaasje fan harren.It waard oantoand dat de cmc-wearde fan gemini leger wie troch it fergelykjen fan monomer en gemini.
Fig.6 Synteze fan gemini AAS mei AA-derivaten en spacer, folge troch ynfoegje fan 'e hydrofobe groep
Fig.7 Synteze fan gemini AAS mei help bifunctional spacer en AAS
5.2.3 Synteze fan glycerolipide amino acid / peptide surfactants
Glycerolipide aminosoeren/peptide-surfactants binne in nije klasse fan lipide-aminosoeren dy't strukturele analogen binne fan glycerolmono- (of di-) esters en fosfolipiden, fanwegen har struktuer fan ien of twa fatty chains mei ien aminosoer keppele oan 'e glycerolrêgen. troch in esterbond.De synteze fan dizze surfaktanten begjint mei de tarieding fan glycerolesters fan aminosoeren by ferhege temperatueren en yn 'e oanwêzigens fan in soere katalysator (bgl. BF 3).Enzym-katalysearre synteze (mei hydrolasen, proteasen en lipases as katalysatoren) is ek in goede opsje (figuer 8).
De enzyme-katalysearre synteze fan dilaurylearre arginine-glyceride-konjugaten mei papaïne is rapportearre.Synteze fan diacylglycerolester-konjugaten út acetylarginine en evaluaasje fan har fysykchemyske eigenskippen binne ek rapporteare.
Fig.8 Synteze fan mono en diacylglycerol amino acid konjugaten
spacer: NH-(CH2)10-NH: gearstallingB1
spacer: NH-C6H4-NH: gearstallingB2
spacer: CH2-CH2: gearstallingB3
Fig.9 Synteze fan symmetryske amfifilen ôflaat fan Tris(hydroxymethyl)aminometaan
5.2.4 Synteze fan bola-basearre amino acid / peptide surfactants
Amphifiles fan bola-type op aminosoeren befetsje 2 aminosoeren dy't keppele binne oan deselde hydrofobe keten.Franceschi et al.beskreau de synteze fan bola-type amfifilen mei 2 aminosoeren (D- of L-alanine of L-histidine) en 1 alkylketen fan ferskate lingten en ûndersocht har oerflakaktiviteit.Se beprate de synteze en aggregaasje fan nije bola-type amfifilen mei in aminosoerfraksje (mei in ûngewoane β-aminosoer as in alkohol) en in C12 -C20 spacer groep.De ûngewoane β-aminosoeren dy't brûkt wurde kinne in sûkeraminosoer, in azidothymin (AZT)-ôflaat aminosoer, in norbornene-aminosoer, en in aminoalkohol ôflaat fan AZT wêze (figuer 9).de synteze fan symmetryske amfifilen fan bola-type ôflaat fan tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) (figuer 9).
06 Fysiochemyske eigenskippen
It is bekend dat aminosoeren basearre surfaktanten (AAS) ferskaat en alsidich fan aard binne en goede tapasberens hawwe yn in protte tapassingen, lykas goede solubilisaasje, goede emulsifikaasje-eigenskippen, hege effisjinsje, hege prestaasjes fan oerflakaktiviteit en goede ferset tsjin hurd wetter (kalsiumion) tolerânsje).
Op grûn fan 'e oerflakaktive eigenskippen fan aminosoeren (bgl. oerflakspanning, cmc, fazegedrach en Krafft-temperatuer) waarden nei wiidweidige stúdzjes de folgjende konklúzjes berikt - de oerflakaktiviteit fan AAS is superieur oan dy fan syn konvinsjonele surfaktant-tsjinhinger.
6.1 Krityske miselkonsintraasje (cmc)
Critical micelle konsintraasje is ien fan de wichtige parameters fan surfactants en regelet in protte oerflak aktive eigenskippen lykas solubilization, sel lysis en syn ynteraksje mei biofilms, ensfh Yn it algemien, it fergrutsjen fan de keten lingte fan de koalwetterstof sturt (tanimmende hydrophobicity) liedt ta in delgong yn 'e cmc-wearde fan' e surfaktant-oplossing, wêrtroch't syn oerflakaktiviteit ferheget.Surfaktanten basearre op aminosoeren hawwe normaal legere cmc-wearden yn ferliking mei konvinsjonele surfaktanten.
Troch ferskate kombinaasjes fan kopgroepen en hydrofobe sturten (mono-kationyske amide, bi-kationyske amide, bi-kationyske amide-basearre ester), Infante et al.synthesized trije arginine-basearre AAS en studearre harren cmc en γcmc (oerflakspanning by cmc), toant dat de cmc en γcmc wearden fermindere mei tanimmende hydrofobe sturt lingte.Yn in oare stúdzje fûnen Singare en Mhatre dat de cmc fan N-α-acylarginine-surfactants fermindere mei it fergrutsjen fan it oantal hydrofobe sturtkoalstofatomen (Tabel 1).
Yoshimura et al.ûndersocht de cmc fan cysteine-ôflaat aminosoeren-basearre gemini-surfactants en liet sjen dat de cmc fermindere doe't de koalstofketenlingte yn 'e hydrofobe keten waard ferhege fan 10 nei 12. Fierder fergrutsje de koalstofketenlange nei 14 resultearre yn in ferheging fan cmc, dy't befêstige dat lange-keten gemini surfactants hawwe in legere oanstriid ta aggregation.
Faustino et al.rapporteare de formaasje fan mingde micellen yn wetterige oplossingen fan anionyske gemini-surfactants basearre op cystine.De gemini surfactants waarden ek fergelike mei de oerienkommende konvinsjonele monomeric surfactants (C 8 Cys).De cmc-wearden fan lipide-surfactant-mingen waarden rapportearre leger te wêzen as dy fan suvere surfaktanten.gemini-surfactants en 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, in wetteroplosber, micelle-foarmjende fosfolipide, hie cmc yn it millimolêre nivo.
Shrestha en Aramaki ûndersochten de formaasje fan viskoelastyske wjirm-like micellen yn wetterige oplossingen fan mingde aminosoeren-basearre anionyske-nonionyske surfaktanten yn it ûntbrekken fan bykommende sâlten.Yn dizze stúdzje, N-dodecyl glutamate waard fûn te hawwen in hegere Krafft temperatuer;lykwols, doe't neutralisearre mei de basis amino acid L-lysine, generearre it micellen en de oplossing begûn te gedragen as in Newtonian floeistof by 25 °C.
6.2 Goede wetteroplosberens
De goede wetteroplosberens fan AAS komt troch de oanwêzigens fan ekstra CO-NH-obligaasjes.Dit makket AAS mear biodegradable en miljeufreonliker dan de oerienkommende konvinsjonele surfactants.De wetteroplosberens fan N-acyl-L-glutaminesoer is noch better troch syn 2 karboksylgroepen.De wetteroplosberens fan Cn(CA) 2 is ek goed, om't d'r 2 ionyske argininegroepen binne yn 1 molekule, wat resulteart yn effektiver adsorpsje en diffusion by de sel-ynterface en sels effektive baktearjele ynhibysje by legere konsintraasjes.
6.3 Krafft temperatuer en Krafft punt
Krafft-temperatuer kin wurde begrepen as it spesifike oplosberensgedrach fan surfaktanten wêrfan de oplosberens skerp boppe in bepaalde temperatuer ferheget.Ionyske surfaktanten hawwe in oanstriid om fêste hydraten te generearjen, dy't út wetter kinne útfalle.By in bepaalde temperatuer (de saneamde Krafft-temperatuer) wurdt ornaris in dramatyske en diskontinue ferheging fan de oplosberens fan surfaktanten waarnommen.It Krafftpunt fan in ionyske surfaktant is syn Krafft-temperatuer by cmc.
Dit oplosberenseigenskip wurdt ornaris sjoen foar ionyske surfaktanten en kin sa ferklearre wurde: de oplosberens fan it surfaktantfrije monomeer wurdt beheind ûnder de Krafft-temperatuer oant it Krafftpunt berikt wurdt, wêrby't de oplosberens stadichoan tanimmt troch miselfoarming.Om folsleine oplosberens te garandearjen, is it nedich om surfaktantformuleringen te meitsjen by temperatueren boppe it Krafft-punt.
De Krafft-temperatuer fan AAS is ûndersocht en fergelike mei dy fan konvinsjonele syntetyske surfaktanten. Shrestha en Aramaki studearren de Krafft-temperatuer fan arginine-basearre AAS en fûnen dat de krityske micellekonsintraasje aggregaasjegedrach yn 'e foarm fan pre-micellen boppe 2-5 eksposearre ×10-6 mol-L -1 folge troch normale micelle formaasje (Ohta et al. synthesized seis ferskillende soarten fan N-hexadecanoyl AAS en besprutsen de relaasje tusken harren Krafft temperatuer en amino acid residuen.
Yn 'e eksperiminten waard fûn dat de Krafft-temperatuer fan N-hexadecanoyl AAS tanommen mei ôfnimmende grutte fan aminosoerresten (phenylalanine is in útsûndering), wylst de waarmte fan oplosberens (waarmte-opname) tanommen mei ôfnimmende grutte fan aminosoerresten (mei útsûndering fan glycine en phenylalanine).It waard konkludearre dat yn sawol alanine- as phenylalanine-systemen de DL-ynteraksje sterker is as de LL-ynteraksje yn 'e fêste foarm fan it N-hexadecanoyl AAS sâlt.
Brito et al.bepale de Krafft-temperatuer fan trije searjes fan nije aminosoeren-basearre surfaktanten mei differinsjaal skennen mikrokalorimetry en fûn dat it feroarjen fan it trifluoracetate-ion nei iodide-ion resultearre yn in signifikante ferheging fan Krafft-temperatuer (sawat 6 °C), fan 47 °C nei 53 °C C.De oanwêzigens fan cis-dûbele obligaasjes en de unsaturation oanwêzich yn 'e lange keten Ser-derivaten liede ta in signifikante fermindering fan' e Krafft-temperatuer.n-Dodecyl glutamate waard rapportearre om in hegere Krafft-temperatuer te hawwen.Neutralisaasje mei it basisaminosoer L-lysine resultearre lykwols yn 'e foarming fan micellen yn oplossing dy't har gedrage as Newtonske floeistoffen by 25 °C.
6.4 Oerflakspanning
De oerflakspanning fan surfaktanten is besibbe oan de kettinglingte fan it hydrofobe diel.Zhang et al.bepaald de oerflakspanning fan natrium cocoyl glycinate troch Wilhelmy plaat metoade (25±0,2) ° C en bepaald de oerflak spanning wearde by cmc as 33 mN-m -1, cmc as 0,21 mmol-L -1.Yoshimura et al.bepaald de oerflak spanning fan 2C n Cys type amino acid basearre oerflak spanning fan 2C n Cys-basearre oerflak aktive aginten.It waard fûn dat de oerflakspanning by cmc fermindere mei tanimmende kettinglingte (oant n = 8), wylst de trend omkeard waard foar surfaktanten mei n = 12 of langere kettinglingten.
It effekt fan CaC1 2 op 'e oerflakspanning fan dicarboxylated amino acid-basearre surfactants is ek studearre.Yn dizze stúdzjes waard CaC1 2 tafoege oan wetterige oplossingen fan trije dicarboxylated amino acid-type surfactants (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, en C12 GluNa 2).De plato-wearden nei cmc waarden fergelike en it waard fûn dat de oerflakspanning fermindere by tige lege CaC1 2-konsintraasjes.Dit komt troch it effekt fan kalziumionen op 'e regeling fan' e surfaktant op 'e gas-wetter-ynterface.de oerflakspanningen fan de sâlten fan N-dodecylaminomalonate en N-dodecylaspartate, oan 'e oare kant, wiene ek hast konstant oant 10 mmol-L -1 CaC1 2 konsintraasje.Boppe 10 mmol-L -1 nimt de oerflakspanning sterk ta, troch de foarming fan in delslach fan it kalziumsâlt fan 'e surfaktant.Foar it dinatrium sâlt fan N-dodecyl glutamate, matige tafoeging fan CaC1 2 resultearre yn in signifikante ôfnimming fan oerflak spanning, wylst oanhâldende ferheging fan CaC1 2 konsintraasje net langer feroarsake wichtige feroarings.
Om de adsorpsjonele kinetika fan gemini-type AAS by de gas-wetter-ynterface te bepalen, waard de dynamyske oerflakspanning bepaald mei de maksimale bubbledrukmetoade.De resultaten lieten sjen dat foar de langste testtiid de 2C 12 Cys dynamyske oerflakspanning net feroare.De ôfname fan 'e dynamyske oerflakspanning hinget allinich ôf fan' e konsintraasje, de lingte fan 'e hydrofobe sturten en it oantal hydrofobe sturten.Tanimmende konsintraasje fan surfaktant, ôfnimmende kettinglingte en ek it oantal keatlingen resultearre yn in rapper ferfal.De resultaten krigen foar hegere konsintraasjes fan C n Cys (n = 8 oant 12) waarden fûn hiel ticht by de γ cmc mjitten troch de Wilhelmy metoade.
Yn in oare stúdzje, de dynamyske oerflak spanningen fan natrium dilauryl cystine (SDLC) en natrium didecamino cystine waarden bepaald troch de Wilhelmy plaat metoade, en boppedat, de lykwicht oerflak spanningen fan harren wetterige oplossings waarden bepaald troch de drop folume metoade.De reaksje fan disulfidebindingen waard ek troch oare metoaden fierder ûndersocht.De tafoeging fan mercaptoethanol oan 0,1 mmol-L -1SDLC-oplossing late ta in rappe ferheging fan oerflakspanning fan 34 mN-m -1 nei 53 mN-m -1.Sûnt NaClO kin oxidize de disulfide obligaasjes fan SDLC oan sulfonic acid groepen, gjin aggregaten waarden waarnommen doe't NaClO (5 mmol-L -1) waard tafoege oan de 0.1 mmol-L -1 SDLC oplossing.Transmission-elektronenmikroskopie en resultaten fan dynamyske ljochtferstruit lieten sjen dat gjin aggregaten yn 'e oplossing foarme waarden.De oerflakspanning fan SDLC waard fûn om te ferheegjen fan 34 mN-m -1 nei 60 mN-m -1 oer in perioade fan 20 min.
6.5 Binêre oerflak ynteraksjes
Yn 'e libbenswittenskippen hawwe in oantal groepen de trillingseigenskippen studearre fan miks fan kationyske AAS (diacylglycerol arginine-basearre surfaktanten) en fosfolipiden op' e gas-wetter-ynterface, úteinlik konkludearje dat dit net-ideale eigendom de prevalens fan elektrostatyske ynteraksjes feroarsaket.
6.6 Aggregaasje eigenskippen
Dynamyske ljochtferstruit wurdt faak brûkt om de aggregaasje-eigenskippen fan aminosoeren-basearre monomeren en gemini-surfactants te bepalen by konsintraasjes boppe cmc, wêrtroch in skynbere hydrodynamyske diameter DH (= 2R H ).De aggregaten foarme troch C n Cys en 2Cn Cys binne relatyf grut en hawwe in breed skaalferdieling yn ferliking mei oare surfaktanten.Alle surfaktanten útsein 2C 12 Cys foarmje typysk aggregaten fan sawat 10 nm.miselgrutte fan gemini-surfactanten binne signifikant grutter dan dy fan har monomere tsjinhingers.In tanimming fan koalwetterstof keten lingte ek liedt ta in tanimming fan micel grutte.oait et al.beskreau de aggregaasje-eigenskippen fan trije ferskillende stereoisomers fan N-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium yn wetterige oplossing en liet sjen dat de diastereoisomers deselde krityske aggregaasjekonsintraasje hawwe yn wetterige oplossing.Iwahashi et al.ûndersocht troch sirkulêre dichroïsme, NMR en dampdruk osmometrie de De formaasje fan chirale aggregaten fan N-dodecanoyl-L-glutaminezuur, N-dodecanoyl-L-valine en har methylesters yn ferskate solvents (lykas tetrahydrofuran, acetonitril, 1,4 -dioxane en 1,2-dichlorethane) mei rotaasje-eigenskippen waard ûndersocht troch sirkulêre dichroïsme, NMR en dampdruk osmometrie.
6.7 Interfacial adsorpsje
De ynterfasiale adsorpsje fan surfaktanten op basis fan aminosoeren en har fergeliking mei syn konvinsjonele tsjinhinger is ek ien fan 'e ûndersyksrjochtingen.Bygelyks, de ynterfasiale adsorpsje-eigenskippen fan dodecyl-esters fan aromatyske aminosoeren krigen fan LET en LEP waarden ûndersocht.De resultaten lieten sjen dat LET en LEP respektivelik legere ynterfasiale gebieten op 'e gas-flüssige ynterface en op' e wetter / hexaan-ynterface.
Bordes et al.ûndersocht it oplossinggedrach en adsorpsje by de gas-wetter-ynterface fan trije dicarboxylated amino acid surfactants, de dinatrium sâlten fan dodecyl glutamate, dodecyl aspartate en aminomalonate (mei respektivelik 3, 2 en 1 koalstofatomen tusken de twa carboxylgroepen).Neffens dit rapport wie de cmc fan de dicarboxylated surfactants 4-5 kear heger as dy fan de monocarboxylated dodecyl glycine sâlt.Dit wurdt taskreaun oan de foarming fan wetterstof obligaasjes tusken de dicarboxylated surfactants en oanbuorjende molekulen troch de amide groepen dêryn.
6.8 Fase gedrach
Isotropyske diskontinue kubike fazen wurde waarnommen foar surfaktanten by heul hege konsintraasjes.Surfaktantmolekulen mei heul grutte kopgroepen hawwe de neiging om aggregaten te foarmjen fan lytsere positive kromming.marques et al.studearre it fazegedrach fan 'e 12Lys12/12Ser- en 8Lys8/16Ser-systemen (sjoch figuer 10), en de resultaten litte sjen dat it 12Lys12/12Ser-systeem in fazeskiedingssône hat tusken de micellêre en vesikulêre oplossingsregio's, wylst it 8Lys8/16Ser-systeem De 8Lys8 / 16Ser systeem toant in trochgeande oergong (langwerpige micellar faze regio tusken de lytse micellar faze regio en de vesicle faze regio).Dêrby moat opmurken wurde dat foar de vesicle regio fan it 12Lys12 / 12Ser systeem, vesicles binne altyd coexisting mei micellen, wylst de vesicle regio fan it 8Lys8 / 16Ser systeem hat allinnich vesicles.
Katanionyske miks fan de lysine- en serine-basearre surfaktanten: symmetrysk 12Lys12/12Ser-pear (links) en asymmetrysk 8Lys8/16Ser-paar (rjochts)
6.9 Emulsifying fermogen
Kouchi et al.ûndersocht it emulgearjende fermogen, ynterfasiale spanning, dispersibiliteit en viskositeit fan N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamate, en oare AAS.Yn ferliking mei syntetyske surfaktanten (harren konvinsjonele nonionyske en amfotearyske tsjinhingers), lieten de resultaten sjen dat AAS sterker emulgearjend fermogen hawwe as konvinsjonele surfaktanten.
Baczko et al.synthesized nije anionyske aminosoeren surfactants en ûndersocht harren gaadlikens as chiral oriïntearre NMR spektroskopy solvents.In searje fan sulfonate-basearre amfifilyske L-Phe of L-Ala-derivaten mei ferskate hydrofobe sturten (pentyl~tetradecyl) waarden synthesisearre troch aminosoeren te reagearjen mei o-sulfobenzoic anhydride.Wu et al.synthesized natrium sâlten fan N-fatty acyl AAS enûndersocht harren emulsification fermogen yn oalje-yn-wetter emulsjes, en de resultaten lieten sjen dat dizze surfactants prestearre better mei ethyl acetate as de oalje faze as mei n-hexane as de oalje faze.
6.10 Foarútgong yn synteze en produksje
Hurd wetterresistinsje kin wurde begrepen as it fermogen fan surfaktanten om de oanwêzigens fan ioanen lykas kalzium en magnesium yn hurd wetter te wjerstean, dat wol sizze, de mooglikheid om delslach yn kalsiumsoep te foarkommen.Surfaktanten mei hege hurdwetterresistinsje binne heul nuttich foar wasmiddelformuleringen en produkten foar persoanlike fersoarging.Hurd wetterresistinsje kin wurde evaluearre troch it berekkenjen fan de feroaring yn oplosberens en oerflakaktiviteit fan 'e surfaktant yn' e oanwêzigens fan kalziumionen.
In oare manier om hurde wetterresistinsje te evaluearjen is om it persintaazje of gram surfaktant te berekkenjen dat nedich is foar de kalsiumsoep foarme út 100 g natriumoleaat om yn wetter te fersprieden.Yn gebieten mei hege hurde wetter kinne hege konsintraasjes fan kalzium- en magnesiumionen en mineralynhâld guon praktyske tapassingen dreech meitsje.Faak wurdt it natriumion brûkt as it tsjinion fan in syntetyske anionyske surfaktant.Sûnt it divalente kalciumion is bûn oan beide surfaktantmolekulen, feroarsaket it dat de surfaktant makliker út 'e oplossing delkomt, wêrtroch deterginsje minder wierskynlik is.
De stúdzje fan de hurde wetterresistinsje fan AAS liet sjen dat de soer- en hurdwetterresistinsje sterk beynfloede waarden troch in ekstra karboksylgroep, en de soer- en hurdwetterresistinsje naam fierder ta mei it fergrutsjen fan de lingte fan de spacergroep tusken de twa karboksylgroepen .De folchoarder fan soer en hurd wetter ferset wie C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamate.Fergelykjen fan respektivelik de dicarboxylated amide-bân en de dicarboxylated amino-surfactant, waard fûn dat it pH-berik fan 'e lêste breder wie en syn oerflakaktiviteit ferhege mei it tafoegjen fan in passende hoemannichte soer.De dicarboxylated N-alkyl aminosoeren toande chelating effekt yn 'e oanwêzigens fan calcium ionen, en C 12 aspartate foarme wyt gel.c 12 glutamate toande hege oerflak aktiviteit by hege Ca 2 + konsintraasje en wurdt ferwachte wurde brûkt yn seewetter desalination.
6.11 Dispersibility
Dispersibiliteit ferwiist nei it fermogen fan in surfaktant om koalesinsje en sedimintaasje fan it surfaktant yn oplossing te foarkommen.Dispersibiliteit is in wichtige eigenskip fan surfaktanten dy't se geskikt makket foar gebrûk yn detergenten, kosmetika en farmaseutyske produkten.In dispergeermiddel moat in ester, ether, amide of aminobân befetsje tusken de hydrofobe groep en de terminal hydrofile groep (as ûnder de rjochte keten hydrofobe groepen).
Yn 't algemien binne anionyske surfaktanten lykas alkanolamido-sulfaten en amfotearyske surfaktanten lykas amidosulfobetaine benammen effektyf as dispergeringsmiddels foar kalsiumsoep.
In protte ûndersyksynspanningen hawwe de dispersibiliteit fan AAS bepaald, wêrby't N-lauroyllysine fûn waard min kompatibel te wêzen mei wetter en lestich te brûken foar kosmetyske formulearringen.Yn dizze searje hawwe N-acyl-substituearre basisaminosoeren geweldige dispersibiliteit en wurde brûkt yn 'e kosmetyske yndustry om formulearringen te ferbetterjen.
07 Toxicity
Konvinsjonele surfaktanten, foaral kationyske surfaktanten, binne tige toskysk foar wetterorganismen.Har akute toxicity is te tankjen oan it ferskynsel fan adsorption-ion ynteraksje fan surfactants by de sel-wetter ynterface.It ferminderjen fan de cmc fan surfaktanten liedt normaal ta sterkere ynterfasiale adsorpsje fan surfaktanten, wat normaal resulteart yn har ferhege akute toxiciteit.In ferheging fan 'e lingte fan' e hydrofobe keten fan surfactants liedt ek ta in tanimming fan surfactant acute toxicity.De measte AAS binne leech of net-giftig foar minsken en it miljeu (benammen foar marine-organismen) en binne geskikt foar gebrûk as fiedingsyngrediïnten, farmaseutyske produkten en kosmetika.In protte ûndersikers hawwe oantoand dat aminosoeren surfaktanten sêft en net-irritearjend binne foar de hûd.Surfaktanten op arginine binne bekend dat se minder toskysk binne as har konvinsjonele tsjinhingers.
Brito et al.studearre de fysysk-gemyske en toksikologyske eigenskippen fan aminosoeren-basearre amfifilen en harren [derivaten fan tyrosine (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serine (Ser) en lysine (Lys)] spontane formaasje fan kationyske vesicles en joech gegevens oer harren akute toxicity oan Daphnia magna (IC 50).Se synthesisearren kationyske vesicles fan dodecyltrimethylammoniumbromide (DTAB) / Lys-derivaten en / of Ser- / Lys-derivative mingsels en testen har ekotoxisiteit en hemolytyske potinsjeel, en lieten sjen dat alle AAS en har vesicle-befette mingden minder toskysk wiene as de konvinsjonele surfaktant DTAB .
Rosa et al.ûndersocht de bining (feriening) fan DNA oan stabile aminosoeren-basearre kationyske vesicles.Oars as konvinsjonele kationyske surfaktanten, dy't faaks toskysk lykje te wêzen, liket de ynteraksje fan kationyske aminosoeren surfaktanten net-giftig te wêzen.De kationyske AAS is basearre op arginine, dy't spontaan stabile vesicles foarmet yn kombinaasje mei bepaalde anionyske surfaktanten.Amino acid-basearre korrosysje-ynhibitoren wurde ek rapporteare net-giftig te wêzen.Dizze surfaktanten wurde maklik synthesized mei hege suverens (oant 99%), lege kosten, maklik biodegradable, en folslein oplosber yn wetterige media.Ferskate ûndersiken hawwe sjen litten dat swevel-befette aminosoeren surfactants binne superieur yn corrosie ynhibysje.
Yn in resinte stúdzje, Perinelli et al.rapportearre in befredigjend toxikologysk profyl fan rhamnolipiden yn ferliking mei konvinsjonele surfaktanten.It is bekend dat rhamnolipiden fungearje as fersterker fan permeabiliteit.Se rapporteare ek it effekt fan rhamnolipiden op 'e epitheliale permeabiliteit fan makromolekulêre medisinen.
08 Antimikrobiële aktiviteit
De antimikrobiële aktiviteit fan surfaktanten kin wurde evaluearre troch de minimale remmende konsintraasje.De antimikrobiële aktiviteit fan arginine-basearre surfaktanten is yn detail studearre.Gram-negative baktearjes waarden fûn mear resistint te wêzen tsjin arginine-basearre surfactants dan Gram-positive baktearjes.De antimikrobiële aktiviteit fan surfaktanten wurdt meastentiids ferhege troch de oanwêzigens fan hydroxyl, cyclopropane of unsaturated obligaasjes binnen de acyl keatlingen.Castillo et al.liet sjen dat de lingte fan de acylketen en de positive lading de HLB-wearde (hydrofiel-lipofile lykwicht) fan it molekule bepale, en dy hawwe wol in effekt op harren fermogen om membranen te fersteuren.Nα-acylarginine methylester is in oare wichtige klasse fan kationyske surfaktanten mei breedspektrum antimikrobiële aktiviteit en it is maklik biologysk ôfbrekber en hat lege as gjin toxiciteit.Stúdzjes oer de ynteraksje fan Nα-acylarginine methylester-basearre surfaktanten mei 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine en 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, modelmembranen, en mei libbene organismen yn de oanwêzigens of ôfwêzigens fan eksterne barriêres hawwe sjen litten dat dizze klasse fan surfactants hat goede antimicrobieel De resultaten lieten sjen dat de surfactants hawwe goede antibacteriële aktiviteit.
09 Rheologyske eigenskippen
De rheologyske eigenskippen fan surfaktanten spylje in heul wichtige rol by it bepalen en foarsizzen fan har tapassingen yn ferskate yndustry, ynklusyf iten, farmaseutyske produkten, oaljewinning, persoanlike fersoarging en produkten foar thússoarch.In protte stúdzjes binne útfierd om de relaasje te besprekken tusken viskoelasticiteit fan aminosoeren-surfactants en cmc.
10 Applikaasjes yn 'e kosmetyske yndustry
AAS wurde brûkt yn 'e formulearring fan in protte produkten foar persoanlike fersoarging.potassium N-cocoyl glycinate wurdt fûn om sêft op 'e hûd te wêzen en wurdt brûkt yn gesichtsreiniging om slyk en make-up te ferwiderjen.n-Acyl-L-glutaminsoer hat twa karboksylgroepen, wat it mear wetteroplosber makket.Under dizze AAS wurde AAS basearre op C 12 fatty soeren in protte brûkt yn gesichtsreiniging om slyk en make-up te ferwiderjen.AAS mei in C 18 keten wurde brûkt as emulgatoren yn hûdsoarchprodukten, en N-Lauryl alanine sâlten binne bekend om romige skuimen te meitsjen dy't net irritearje foar de hûd en kinne dêrom brûkt wurde yn 'e formulearring fan produkten foar babysoarch.N-Lauryl-basearre AAS brûkt yn tandpasta hawwe goede detergency fergelykber mei sjippe en sterke enzyme-remmende effektiviteit.
Yn 'e ôfrûne pear desennia hat de kar fan surfaktanten foar kosmetika, produkten foar persoanlike fersoarging en farmaseutyske produkten rjochte op lege toxisiteit, myldens, sêftens foar it oanreitsjen en feiligens.Konsuminten fan dizze produkten binne akuut bewust fan 'e potinsjele yrritaasje, toxiciteit en miljeufaktoaren.
Tsjintwurdich wurde AAS brûkt om in protte shampoos, hierferve en badsepen te formulearjen fanwegen har protte foardielen boppe har tradisjonele tsjinhingers yn kosmetika en produkten foar persoanlike fersoarging.Protein-basearre surfaktanten hawwe winsklike eigenskippen nedich foar produkten foar persoanlike fersoarging.Guon AAS hawwe film-foarmjende mooglikheden, wylst oaren hawwe goede foaming mooglikheden.
Aminosoeren binne wichtige natuerlik foarkommende hydraterende faktoaren yn 'e stratum corneum.As epidermale sellen stjerre, wurde se diel fan 'e stratum corneum en wurde de intrazellulêre aaiwiten stadichoan ôfbrutsen ta aminosoeren.Dizze aminosoeren wurde dan fierder transportearre yn it stratum corneum, dêr't se fet of fet-like stoffen opnimme yn 'e epidermale stratum corneum, en dêrmei de elastisiteit fan 'e hûd oerflak ferbetterje.Likernôch 50% fan de natuerlike hydraterende faktor yn 'e hûd is gearstald út aminosoeren en pyrrolidon.
Kollagen, in gewoane kosmetyske yngrediïnt, befettet ek aminosoeren dy't de hûd sêft hâlde.Hûdproblemen lykas rûchheid en dofheid binne foar in grut part te tankjen oan in tekoart oan aminosoeren.Ien stúdzje die bliken dat it mingjen fan in aminosoer mei in salve ferljochte hûdbrânen, en de troffen gebieten kamen werom nei har normale steat sûnder keloïde littekens te wurden.
Aminosoeren binne ek fûn dat se heul nuttich binne by it fersoargjen fan beskeadige nagelriemen.Droog, foarmleaze hier kin in fermindering fan 'e konsintraasje fan aminosoeren yn in slim skansearre stratum corneum oanjaan.Aminosoeren hawwe de mooglikheid om de kutikula yn 'e hierskaft te penetrearjen en focht fan' e hûd op te nimmen.Dit fermogen fan aminosoeren basearre surfaktanten makket se heul nuttich yn shampoos, hierferve, hierontharders, hierkonditionerers, en de oanwêzigens fan aminosoeren makket it hier sterk.
11 Applikaasjes yn deistige kosmetika
Op it stuit is d'r wrâldwiid in groeiende fraach nei aminosoeren-basearre wasmiddelformuleringen.AAS is bekend om bettere skjinmeitsjen, skomjende fermogen en stof verzachtende eigenskippen te hawwen, wêrtroch't se geskikt binne foar húshâldlike detergenten, shampoos, lichemswaskjen en oare tapassingen.In asparaginsûr-ôflaat amfotearyske AAS wurdt rapportearre as in heul effektyf detergent mei chelaterende eigenskippen.It gebrûk fan detergentyngrediïnten besteande út N-alkyl-β-aminoethoksysoeren waard fûn om hûdirritaasje te ferminderjen.In floeibere wasmiddelformulering besteande út N-cocoyl-β-aminopropionate is rapportearre as in effektyf detergent foar oaljeflekken op metalen oerflakken.In aminokarboksylsûr-surfactant, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, hat ek bliken dien dat it bettere detergency hat en wurdt brûkt foar it skjinmeitsjen fan tekstyl, tapijten, hier, glês, ensfh. De 2-hydroxy-3-aminopropionzuur-N,N- acetoacetic acid derivative is bekend te hawwen goede kompleksing fermogen en dus jout stabiliteit oan bleekmiddels.
De tarieding fan wasmiddelformuleringen basearre op N-(N'-langeketen acyl-β-alanyl)-β-alanine is rapportearre troch Keigo en Tatsuya yn har oktroai foar bettere waskfeardigens en stabiliteit, maklik skuimbrekken en goede stofferwidering .Kao ûntwikkele in detergentformulering basearre op N-Acyl-1-N-hydroxy-β-alanine en rapportearre lege hûdirritaasje, hege wetterresistinsje en hege flekkenferwidering.
It Japanske bedriuw Ajinomoto brûkt leech-giftige en maklik ôfbrekbere AAS basearre op L-glutaminesoer, L-arginine en L-lysine as de wichtichste yngrediïnten yn shampoos, detergenten en kosmetika (figuer 13).It fermogen fan enzymadditiven yn detergentformuleringen om proteïnefouling te ferwiderjen is ek rapporteare.N-acyl AAS ôflaat fan glutaminezuur, alanine, methylglycine, serine en asparaginesûr binne rapporteare foar har gebrûk as poerbêste floeibere detergenten yn wetterige oplossingen.Dizze surfaktanten ferheegje de viskositeit hielendal net, sels by heul lege temperatueren, en kinne maklik wurde oerbrocht fan it opslachfet fan it skomjende apparaat om homogene skuimen te krijen.
Post tiid: Jun-09-2022